ГОСТ Р ИСО 3839-2009 НЕФТЕПРОДУКТЫ. ОПРЕДЕЛЕНИЕ БРОМНОГО ЧИСЛА ДИСТИЛЛЯТОВ И АЛИФАТИЧЕСКИХ ОЛЕФИНОВ. ЭЛЕКТРОМЕТРИЧЕСКИЙ МЕТОД

Petroleum products. Determination of bromine number of distillates and aliphatic olefins. Electrometric method

Предисловие

Цели и принципы стандартизации в Российской Федерации установлены Федеральным законом от 27 декабря 2002 г. N 184-ФЗ "О техническом регулировании", а правила применения национальных стандартов Российской Федерации - ГОСТ Р 1.0-2004 "Стандартизация в Российской Федерации. Основные положения".

Сведения о стандарте

1 Подготовлен Открытым акционерным обществом "Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти" (ОАО "ВНИИНП") на основе собственного аутентичного перевода стандарта, указанного в пункте 5

2 Внесен Техническим комитетом по стандартизации ТК 31 "Нефтяные топлива и смазочные материалы"

3 Утвержден и введен в действие Приказом Федерального агентства по техническому регулированию и метрологии от 15 декабря 2009 г. N 1169-ст

4 В настоящем стандарте реализованы нормы Закона Российской Федерации "О техническом регулировании"

5 Настоящий стандарт идентичен международному стандарту ИСО 3839:1996 "Нефтепродукты. Определение бромного числа дистиллятов и алифатических олефинов. Электрометрический метод" (ISO 3839:1996 "Petroleum products - Determination of bromine number of distillates and aliphatic olefins - Electrometric method").

При применении настоящего стандарта рекомендуется использовать вместо ссылочных международных стандартов соответствующие им национальные стандарты Российской Федерации, сведения о которых приведены в дополнительном приложении В

6 Введен впервые

Примечание - Предупреждение - Применение настоящего стандарта может быть связано с использованием опасных материалов, операций и оборудования. Настоящий стандарт не ставит целью рассмотрение всех проблем безопасности, связанных с его применением. Пользователь настоящего стандарта несет ответственность за установление соответствующих правил техники безопасности, охраны здоровья, а также за определение и учет законодательных ограничений до применения настоящего стандарта.

Настоящий стандарт устанавливает электрометрический метод определения бромного числа следующих нефтепродуктов:

а) нефтяных дистиллятов, 90 % об. которых выкипает до температуры 327 °С и которые не содержат углеводороды легче 2-метилпропана; бензинов (включая этилированные, неэтилированные и оксигенатные топлива), керосинов и ряда газойлей, которые характеризуются следующими пределами:

90 % об. отгона получено при температуре:	бромное число, не более (примечание 1):
не более 205 °С	175
от 205 °С до 327 °С	10;

б) товарных олефинов, которые являются в основном смесями алифатических моноолефинов, бромное число которых находится в диапазоне от 95 до 165 (примечание 1).

Метод может быть применим для таких веществ, как товарные тримеры и тетрамеры пропилена, димер бутена и смеси ноненов, октенов и гептенов. Метод не распространяется на нормальные альфа-олефины.

Примечания

1 Данный диапазон бромных чисел установлен в связи с тем, что прецизионность метода была определена только для крайних значений этого диапазона и внутри него.

2 Величина бромного числа является показателем количества компонентов, реагирующих с бромом, но не устанавливает их состав. В приложении А и таблице А.1 приведена информация по применению настоящего стандарта для определения ненасыщенности олефинов.

В настоящем стандарте использованы нормативные ссылки на следующие международные стандарты*:

ИСО 3405:1988 Нефтепродукты. Определение фракционного состава

ИСО 3696:1987 Вода для применения в аналитической лаборатории. Технические требования и методы испытания

──────────────────────────────

* Для датированных ссылок используют только указанное издание стандарта. В случае недатированных ссылок - последнее издание стандарта, включая все изменения и поправки.

В настоящем стандарте применен следующий термин с соответствующим определением:

3.1 бромное число: Масса брома в граммах, которая присоединяется к 100 г образца в стандартных условиях.

Образец известной массы, растворенный в указанном растворителе при температуре от 0 °С до 5 °С, титруют стандартным объемным раствором бромида/бромата. На конечную точку титрования указывает внезапное изменение величины потенциала аппарата для электрометрического титрования, обусловленное присутствием свободного брома.

В настоящем стандарте используют реактивы только аналитических классов и воду, эквивалентную классу 3 по ИСО 3696.

5.1 1, 1, 1-Трихлорэтан (СН₃ССl₃).

Примечание – Предупреждение - 1, 1, 1-Трихлорэтан вреден для окружающей среды. Проводятся активные исследования по замене этого вещества.

5.2 Метанол (СН₃ОН).

5.3 Раствор йодида калия концентрации 150 г/дм³: растворяют 150 г йодида калия (KI) в воде и доводят объем до 1 дм³.

5.4 Серная кислота, раствор 1:5: осторожно смешивают 1 объем концентрированной серной кислоты (H₂SO₄) с концентрацией основного вещества не менее 98 % масс. с 5 объемами воды.

5.5 Растворитель для титрования.

Для получения 1 дм³ растворителя для титрования смешивают следующие вещества в указанных объемах:

714 см³ уксусной кислоты (5.9);

134 см³ 1, 1, 1-трихлорэтана (5.1);

134 см³ метанола (5.2);

18 см³ раствора серной кислоты (5.4).

5.6 Раствор бромид/бромата с молярной концентрацией по брому 0, 250 моль/дм³ [с(Br₂) = 0, 250 моль/дм³]: растворяют в воде (51, 0 ± 0, 1) г бромида калия (KBr) и (13, 92 ± 0, 01) г бромата калия (KBrO₃), высушенных при температуре 105 °С в течение 30 мин, и доводят объем раствора до 1 дм³.

Примечание

- Если бромные числа выбранных олефинов, указанные в разделе 7 и определенные с использованием этого раствора, не попадают в указанные диапазоны или если качество первичных реактивов вызывает сомнение, рекомендуется определить (и использовать в последующих расчетах) молярную концентрацию (моль/дм³) раствора, установив его титр. Процедуру определения титра проводят следующим образом.

Помещают 50 см³ уксусной кислоты (5.9) и 1 см³ концентрированной соляной кислоты (5.10) в колбу вместимостью 500 см³ для определения йодного числа. Раствор охлаждают в ледяной бане приблизительно 10 мин и, непрерывно помешивая содержимое в колбе, добавляют из калиброванной бюретки вместимостью 10 см³ раствор бромид/бромата, титр которого определяют объемом (5, 00 ± 0, 01) см³ со скоростью 1-2 капли в секунду. Немедленно закупоривают колбу крышкой, встряхивают содержимое, помещают снова в ледяную баню и добавляют 5 см³ раствора йодида калия (5.3) в пространство между рантом колбы и пробкой. Через 5 мин вынимают колбу из ледяной бани и, медленно удаляя пробку, позволяют раствору йодида калия стечь в колбу. Интенсивно встряхивают, добавляют таким же способом 100 см³ воды для промывания пробки, ранта и стенок колбы и сразу титруют раствором тиосульфата натрия (5.7). Ближе к концу титрования добавляют 1 см³ раствора крахмала (5.8) и медленно титруют до исчезновения голубого цвета. Рассчитывают молярную концентрацию с₁(Br₂) раствора бромида/бромата, моль/дм³, по следующей формуле

(1)

где V₀ - объем раствора тиосульфата натрия, требуемый для титрования раствора бромид/бромата, см³;

c₀ - молярная концентрация раствора тиосульфата натрия, моль/дм³;

2 - число электронов, переносимых во время окислительно-восстановительного титрования бромид/бромата;

- объем раствора бромид/бромата (номинально 5, 00), см³.

Повторяют процедуру определения титра до тех пор, пока два последовательных определения будут отличаться от их среднего значения не более чем на 0, 002 моль/дм³.

5.7 Раствор тиосульфата натрия 0, 1 моль/дм³: растворяют (25, 0 ± 0, 1) г пентагидрата тиосульфата натрия (Na₂S₂O₃ · 5Н₂O) в воде и добавляют 0, 01 г карбоната натрия (Na₂CO₃) для стабилизации раствора. Доводят объем раствора до 1 дм³ и тщательно перемешивают путем встряхивания. Устанавливают титр раствора, используя любую принятую методику, которая позволяет определить молярную концентрацию с погрешностью не более ± 0, 0002 моль/дм³. Проверку титра проводят достаточно часто с периодичностью, позволяющей зарегистрировать изменения молярной концентрации, равные ± 0, 0005 моль/дм³.

5.8 Раствор крахмала: растирают в порошок и тщательно смешивают 5 г крахмала и 5-10 мг йодида ртути (II) (HgI₂) с 3-5 см³ воды. Добавляют полученную суспензию к 2 дм³ кипящей воды и кипятят 5-10 мин. Дают остыть и сливают прозрачную отстоявшуюся жидкость с поверхности в склянки с притертыми пробками.

Предупреждение - Йодид ртути (II) токсичен. Проводятся активные исследования по замене этого вещества.

5.9 Кислота уксусная ледяная с массовой долей основного вещества не менее 99, 0 % масс.

5.10 Кислота соляная (НСl) с массовой долей основного вещества не менее 35, 4 % масс.

5.11 Кислота азотная с массовой долей основного вещества от 69, 0 % масс. до 70, 5 % масс.

6.1 Аппарат для электрометрического титрования с конечной точкой.

Используют любой аппарат (титрометр), предназначенный для проведения титрований раствора с высоким сопротивлением, питаемый поляризующим током, способный поддерживать напряжение между двумя платиновыми электродами приблизительно 0, 8 В, с заранее установленными конечными точками и чувствительностью, достаточной для регистрации конечной точки титрования при изменении напряжения на электродах ~ 50 мВ.

Примечание - Пригодны другие доступные виды электронных титрометров, включая определенные рН-метры.

6.2 Сосуд для титрования.

Стеклянный сосуд с рубашкой высотой приблизительно 120 мм и внутренним диаметром 45 мм, способный поддерживать температуру от 0 °С до 5 °С.

6.3 Мешалка.

Любая магнитная перемешивающая система.

6.4 Электроды.

Два платиновых электрода длиной приблизительно 12 мм каждый и диаметром 1 мм каждый. Электроды должны быть расположены на расстоянии 5 мм друг от друга и приблизительно на 55 мм ниже уровня титруемого раствора. Электродную пару очищают через определенные интервалы времени азотной кислотой (5.11) и перед применением промывают водой.

6.5 Бюретка.

Любая система подачи, способная дозировать титрант объемом 0, 05 см³ или с меньшей градуировкой.

Для того, чтобы избежать каких-либо неточностей в процедуре испытания образцов, проверяют реактивы и методику, используя свежеочищенные циклогексен или диизобутен. Проводят анализ в соответствии с разделом 8, используя порции циклогексена или диизобутена массой от 0, 6 до 1, 0 г (таблица 1) или от 6 до 10 г раствора с массовой долей этих веществ в 1, 1, 1-трихлорэтане (5.1), равной 10 %. Если реактивы и методика проведения испытания выбраны правильно, полученные значения бромных чисел должны быть в диапазонах, указанных в таблице 1.

Таблица 1

Испытуемое проверочное вещество	Бромное число
Циклогексен очищенный (примечания 1, 2, 3)	187-199 (примечание 4)
Циклогексен, 10 %-ный раствор	18-20
Диизобутен очищенный (примечания 2, 3)	136-144 (примечание 4)
Диизобутен, 10 %-ный раствор	13-15

Примечания

1 Очищенные испытуемые образцы циклогексена и диизобутена могут быть приготовлены из концентратов циклогексена с пределами кипения от 81 °С до 83 °С и из концентратов диизобутена (только изомер 1-пентен 2, 2, 4-триметил) с пределами кипения от 100 °С до 102 °С с использованием приведенной ниже методики.

Помещают 65 г активированной двуокиси кремния (размером частиц от 75 до 150 мкм, предназначенной для обеспечения минимальной полимеризации олефинов) в колонку внутренним диаметром приблизительно 16 мм и длиной 760 мм, которая имеет запорный кран на нижнем конце и сверху закупоривается маленькой пробкой из стекловаты. Для этой цели можно использовать бюретку вместимостью 100 см³ или любую колонку, обеспечивающую соотношение высоты, заполненной силикагелем, к диаметру не менее 30:1. Для обеспечения равномерного заполнения колонки силикагелем ее слегка постукивают.

Для очистки помещают в колонку 30 см³ олефина. Когда олефин адсорбируется силикагелем, наполняют колонку метанолом (5.2). Сливают первые 10 см³ перколята и собирают следующие 10 см³, которые являются очищенным олефином, готовым к использованию для определения бромного числа. Определяют и фиксируют плотность и показатель преломления очищенных олефинов для испытания при 20 °С. Сливают оставшийся продукт перколяции.

2 Если для этих олефинов до очистки требуется дистилляция, несколько гранул гидроксида калия (KОН) помещают в дистилляционную колбу и проводят перегонку до отгона 90 % об. для минимизации риска распада любых пероксидов, которые могут присутствовать.

3 Олефины, полученные в результате очистки, должны иметь физические свойства, приведенные в таблице 2.

4 Теоретические бромные числа циклогексена и диизобутена - 194, 5 и 142, 4, соответственно.

Соединение	Температура кипения, °С	Плотность при 20 °С, кг/м3	Показатель преломления,
Циклогексен	От 82, 5 до 83, 5	810, 0	1, 4465
Диизобутен	От 101, 0 до 102, 5	717, 5 ± 1, 5	1, 4112

8.1 Помещают 10 см³ 1, 1, 1-трихлорэтана (5.1) в мерную колбу вместимостью 50 см³ и, используя пипетку, вводят указанную в таблице 3 массу образца. Находят массу образца как разницу между массой (с точностью до 1 мг) колбы до и после добавления образца либо, если плотность известна точно, вычислением массы из измеренного объема. Заполняют колбу до метки 1, 1, 1-трихлорэтаном и хорошо перемешивают.

Бромное число	Масса испытуемого образца, г
От 0 до 10 включ.	От 20 до 16
Св.10 до 20 включ.	От 10 до 8
Св. 20 до 50 включ.	От 5 до 4
Св. 50 до 100 включ.	От 2 до 1, 5
Св. 100 до 150 включ.	От 1, 0 до 0, 8
Св. 150 до 200 включ.	От 0, 8 до 0, 6

Примечания

1 Если даже примерная величина бромного числа неизвестна, то для того, чтобы найти приблизительное значение бромного числа, рекомендуется провести пробное испытание с использованием испытуемого образца массой 2 г, после чего проводят другое определение с использованием соответствующей массы испытуемого образца, указанной в таблице 2. Масса испытуемого образца должна быть такой, чтобы используемый объем титранта бромид/бромата был не более 10 см³ и чтобы во время титрования не происходило разделения смеси на две фазы.

2 Если возникает трудность при растворении испытуемых образцов высококипящих продуктов в растворителе для титрования, добавляют небольшое количество толуола.

8.2 Охлаждают сосуд для титрования (6.2) до температуры в пределах от 0 °С до 5 °С и поддерживают эту температуру в течение всего титрования. Включают титрометр (6.1) и дают стабилизироваться электрической цепи.

8.3 Вводят 110 см³ растворителя для титрования (5.5) в сосуд для титрования и вводят пипеткой аликвотную часть раствора образца объемом 5 см³ из мерной колбы объемом 50 см³ (8.1). Включают мешалку (6.3) и устанавливают интенсивное перемешивание, избегая появления воздушных пузырьков в растворе.

8.4 Устанавливают потенциал конечной точки. При работе с каждым аппаратом для электрометрического титрования следуют инструкциям изготовителя по установлению конечной точки и достижению чувствительности в цепи платинового электрода, указанной в 6.1.

8.5 В зависимости от титрометра добавляют раствор бромид/бромата (5.6) маленькими порциями вручную с использованием бюретки или микропроцессора.

При применении серийных титрометров резкое изменение потенциала в то время, как только достигается конечная точка, фиксируется на счетчике или шкале регистратора. Конечная точка титрования достигнута, когда изменение в величине потенциала сохраняется в течение 30 с.

8.6 Проводят холостое титрование каждой партии растворителя для титрования и реактивов, повторяя всю методику, используя 5 см³ 1, 1, 1-трихлорэтана вместо аликвотной части образца. Если для достижения конечной точки требуется более чем 0, 1 см³ раствора бромид/бромата, считают холостое титрование непригодным, готовят свежие реактивы и повторяют испытание.

Рассчитывают бромное число (БЧ) по следующей формуле

(2)

где V₁ - объем раствора бромида/бромата, который требуется для титрования аликвотной части испытуемого раствора, см³;

V₂ - объем раствора бромида/бромата, который требуется для титрования холостого раствора, см³;

c₁ - молярная концентрация брома в растворе бромида/бромата, моль Вr/дм³;

15, 98 - коэффициент пересчета массы брома в граммах на 100 г образца, учитывающий молекулярную массу брома (Вr₂) и пересчет см³ в дм³;

m - масса использованной аликвотной части образца, г.

Для бромных чисел ниже 10, 0 записывают результаты, округленные до одной значащей цифры после запятой; для бромных чисел выше 10, 0 записывают результаты, округленные до ближайшего целого числа.

Прецизионность метода, полученная путем статистических исследований межлабораторных результатов испытаний следующая.

11.1 Повторяемость r

Расхождение между двумя независимыми единичными результатами испытания, полученными при использовании одного и того же метода испытания на идентичном испытуемом материале в одной и той же лаборатории одним и тем же оператором с использованием одного и того же оборудования в короткий временной промежуток, может превышать следующие значения только в одном случае из двадцати.

Нефтяные дистилляты:

а) 90 % об. отгона получено при температуре до 205 °С

r=0, 11(X^{0, 70});

б) 90 % об. отгона получено при температуре от 205 °С до 327 °С

r=0, 11(X^{0, 67}),

где Х - среднее значение бромного числа испытуемых образцов.

Для товарных олефинов:

r=3.

11.2 Воспроизводимость R

Расхождение между двумя независимыми единичными результатами испытания, полученными при использовании одного и того же метода испытания на идентичном испытуемом материале в разных лабораториях разными операторами с использованием разного оборудования, может превышать следующие значения только в одном случае из двадцати.

Нефтяные дистилляты:

а) 90 % об. отгона получено при температуре до 205 °С

R=0, 72(X^{0, 70});

б) 90 % об. отгона получено при температуре от 205 °С до 327 °С

R=0, 78(X^{0, 67}),

где Х - среднее значение бромного числа испытуемых образцов.

Для товарных олефинов:

r=12¹⁾.

──────────────────────────────

¹⁾ Условное значение, полученное из ограниченного количества данных.

Протокол испытаний должен содержать:

a) ссылку на настоящий стандарт;

b) тип и идентификацию испытуемого продукта;

c) полученные результаты испытания (раздел 10);

d) любое отклонение по соглашению или другим документам от установленной методики;

e) дату испытания.

Приложение А
(рекомендуемое)

Бромное число - это количество граммов брома, которое будет взаимодействовать с 100 г испытуемого образца в определенных условиях. Согласно этому определению бром, израсходованный при испытании, вступает в реакции присоединения, замещения и окисления с соединениями, содержащими серу, азот и кислород, и включен в бромное число вещества. Использование бромного числа для оценки ненасыщенности олефинов основано на том факте, что реакция присоединения протекает быстро и полностью почти в любых условиях. Присоединение брома протекает легко при температуре ниже 0 °С. Понижение температуры реакции, уменьшение времени контактирования, снижение концентрации свободного брома приводят к замедлению как реакций замещения, так и окислительных реакций. Другие факторы, такие как характер растворителя, степень перемешивания и пребывание на свету, также влияют на скорость разных реакций.

Опытным путем было доказано, что исключение хотя бы одного параметра испытания направляет реакцию брома в другую сторону. По этой причине для получения приемлемых результатов с представительными веществами условия определения бромного числа обычно устанавливают эмпирически.

Возможность одновременного протекания нескольких реакций и разное поведение определенных веществ в присутствии брома вносит элемент неопределенности в интерпретацию результатов. Знание веществ, которые находятся в обращении, и их реакции на бром значительно снижает риск неверного истолкования.

Данные по бромным числам с использованием электрометрического метода были получены при испытаниях большого количества углеводородов нефти и определенных неуглеводородов, связанных с нефтью. Эти данные были представлены испытателями и приведены в таблице А.1.

Соединение	Чистота*(1), %	Бромное число
		теоретическое	полученное	отличное от теоретического
Парафины
Гексан	99, 96*(1)	0, 0	0, 0	0, 0
2-Метилгексан	99, 98	0, 0	0, 0	0, 0
Гептан	*(2)	0, 0	0, 1	+0, 1
Октан	99, 94	0, 0	0, 0	0, 0
2, 2, 4-Триметилпентан	99, 96	0, 0	0, 1	+0, 1
Олефины с прямой цепью
Пентен-1	99, 7	228	208	-20
Транспентен-2	99, 91	228	235	+7
Гексен-1	*(3)	190	181	-9
Цис-гексен-2	99, 80	190	189	-1
Транс-гексен-2	99, 83	190	189	-1
Цис-гексен-3	99, 87	190	193	+3
Транс-гексен-3	99, 94	190	191	+1
Гептен-1	99, 8	163	136	-27
Транс-гептен-2	99, 85	163	163	0
Транс-гептен-3	99, 80	163	163	0
Октен-1	99, 7	142	132	-10
Октен-2	*(3)	142	139	-3
Транс-октен-4	99, 84	142	149	+7
Децен-1	99, 89	114	111	-3
Додецен-1	99, 9	95	83	-12
Тридецен-1	99, 8	88	81	-7
Тетрадецен-1	99, 7	81	71	-10
Пентадецен-1	99, 8	76	63	-13
Гексадецен-1	99, 84	71	63	-8
Олефины с разветвленной цепью
2-Метилбутен-1	99, 90	228	232	+4
2-Метилбутен-2	99, 94	228	235	+7
2, 3-Диметилбутен-1	99, 86	190	194	+4
3, 3-Диметилбутен-1	99, 91	190	167	-23
2-Этилбутен-1	99, 90	190	198	+8
2, 3-Диметилбутен-2	99, 90	190	191	+1
2-Метилпентен-1	99, 92	190	182	-8
3-Метилпентен-1	99, 70	190	152	-38
4-Метилпентен-1	99, 82	190	176	-14
2-Метилпентен-2	99, 91	190	190	0
3-Метил-цис-пентен-2	99, 85	190	194	+4
3-Метил-транс-пентен-2	99, 86	190	191	+1
4-Метил-цис-пентен-2	99, 92	190	190	0
4-Метил-транс-пентен-2	99, 75	190	190	0
2, 3, 3-Триметилбутен-1	99, 94	163	161	-2
3-Метил-2-этилбутен-1	99, 8	163	165	+2
2, 3-Диметилпентен-1	99, 80	163	159	-4
2, 4-Диметилпентен-1	99, 87	163	153	-10
2, 3-Диметилпентен-2	99, 6	163	162	-1
4, 4-Диметил-цис-пентен-2	99, 79	163	159	-4
4, 4-Диметил-транс-пентен-2	99, 91	163	158	-5
3-Этилпентен-1	99, 85	163	173	+10
3-Этилпентен-2	99, 80	163	165	+2
2-Метилгексен-1	99, 88	163	161	-2
5-Метилгексен-1	99, 80	163	154	-9
3-Метил-цис-гексен-2	99, 8	163	164	+1
2-Метил-транс-гексен-3	99, 9	163	163	0
2-Метил-3-этилпентен-1	99, 81	142	140	-2
2, 4, 4-Триметилпентен-1	99, 91	142	137	-5
2, 4, 4-Триметилпентен-2	99, 92	142	141	-1
Диизобутен	*(4)	142	1404	-2
2-Этилгексен-1	*(5)	142	140	-2
2, 3-Диметилгексен-2	99, 71	142	143	+1
2, 5-Диметилгексен-2	99, 8	142	143	+1
2, 2-Диметил-транс-гексен-3	99, 80	142	139	-3
Триизобутен	99, 0	95	58	-37
Несопряженные циклические диолефины
4-Этенил-1-циклогексен (4-Винил-1-циклогексен)	99, 90	295	210*(6)	(-85)
DL-1, 8(9)-р-Ментадиен (дипентен)	98-100*(7)	235	225	-10
Сопряженные диолефины
2-Метилбутадиен-1, 3 (изопрен)	99, 96	470	236	-234
Цис-пентадиен-1, 3	99, 92	470	285	-185
Транс-пентадиен-1, 3	99, 92	470	234	-236
2-Метил-пентадиен-1, 3	95 +*(8)	389	197	-192
2, 3-Диметилбутадиен-1, 3	99, 93	389	186	-203
Несопряженные диолефины
Пентадиен-1, 2	99, 66	470	230	-240
Пентадиен-1, 4	99, 93	470	185	-285
Пентадиен-2, 3	99, 85	470	227	-243
Гексадиен-1, 5	99, 89	389	352	-37
Ароматические углеводороды с ненасыщенными боковыми цепями
Фенилэтен (стирол)	*(9)	153	124	-29
Метилфенилэтен (метилстирол)	*(9)	135	133	-2
Аллилбензол	97, 8*(22)	135	0	-135
Циклические олефины
Циклопентен	99, 97	235	237	+2
Циклогексен	99, 98	195	193	-2
Циклогексен	*(4)	195	193*(4)	-2
1-Метилциклопентен	99, 86	195	209	+14
1-Метилциклогексен	99, 82	166	162	-4
Этилиденциклопентан	99, 96	166	168	+2
1, 2-Диметилциклогексен	99, 94	145	151	+6
3-Циклопентил-1-пропан	99, 87	145	141	-4
Этилиденциклогексан	99, 86	145	147	+2
Этинилциклогексан (винилциклогексан)	99, 95	145	139	-6
1-Этилциклогексен	99, 83	145	147	+2
Инден	*(3)	138	134	-4
Ароматические моноциклические углеводороды
Бензол	99, 98	0, 0	0, 1	+0, 1
Толуол	99, 97	0, 0	0, 1	+0, 1
о-Ксилол	99 +*(15)	0, 0	0, 0	0, 0
м-Ксилол	99 +*(15)	0, 0	0, 0	0, 0
р-Ксилол	99 +*(15)	0, 0	0, 0	0, 0
Изопропилбензол (кумол)	99, 95	0, 0	0, 0	0, 0
1, 2, 4-Триметилбензол (псевдокумол)	99, 67	0, 0	0, 0	0, 0
1, 3, 5-Триметилбензол (мезитилен)	*(10)	0, 0	0, 3	+0, 3
1, 3-Диметил-4-этилбензол	99, 9	0, 0	0, 0	0, 0
1, 2, 4, 5-Тетраметилбензол (дурол)	99, 86	0, 0	0, 1	+0, 1
1, 2, 3, 5-Тетраметилбензол (изодурол)	*(10)	0, 0	0, 3	+0, 3
Третбутилбензол	99, 73	0, 0	0, 0	0, 0
Третамилбензол	*(3)	0, 0	0, 7	+0, 7
Ароматические бициклические углеводороды
Фенилбензол (дифенил)	*(10)	0, 0	0, 0	0, 0
Нафталин	99, 96	0, 0	0, 2	0, 0
1, 2, 3, 4-Тетрагидронафталин (тетралин)	99, 9	0, 0	0, 0	+0, 2
1-Метилнафталин	99, 78	0, 0	0, 0	0, 0
2-Метилнафталин	99, 91	0, 0	0, 0	0, 0
2, 3-Дигидроинден (индан)	99, 9	0, 0	0, 0	0, 0
Циклогексилбензол	99, 93	0, 0	0, 0	0, 0
Ароматические полициклические углеводороды
Антрацен	*(10)	0, 0	12	+12
Фенантрен	*(10)	0, 0	3, 9	+3, 9
Циклопарафины
Метилциклопентан	99, 99*(11)	0, 0	0, 0	0, 0
Метилциклогексан	99, 97	0, 0	0, 0	0, 0
Изопропилциклопентан	99, 8	0, 0	0, 0	0, 0
Цис-гексагидроиндан (цис-гидриндан)	99, 94	0, 0	0, 0	0, 0
Транс-гексагидроиндан (транс-гидриндан)	99, 71	0, 0	0, 0	0, 0
Третбутилциклогексан	99, 95	0, 0	0, 0	0, 0
Циклопентилциклопентан	99, 95	0, 0	0, 0	0, 0
Цис-декагидронафталин (цис-декалин)	98 +*(8)	0, 0	0, 1	+0, 1
Транс-декагидронафталин (транс-декалин)	98 +*(8)	0, 0	1, 6	+1, 6
Серосодержащие соединения
Этантиол (этилмеркаптан)	99, 95	0, 0	209	+209
3-Тиапентан (этилсульфид)	99, 94	0, 0	184	+184
2, 3-Дитиабутан (метилдисульфид)	99, 97	0, 0	1, 1	+1, 1
Тиациклобутан (триметиленсульфид)	99, 95	0, 0	214	+214
Тиофен	99, 99	0, 0	0, 4	+0, 4
Тиациклопентан (тетрагидротиофен)	99, 95	0, 0	183	+183
3, 4-Дитиагексан (диэтилдисульфид)	99, 90	0, 0	0, 4	+0, 4
2-Метилпропан-2-тиол (третбутилмеркаптан)	99, 92	0, 0	141	+141
Пентантиол-1 (амилмеркаптан)	99, 92	0, 0	83	+83
Азотсодержащие соединения
Пирролидин	99, 85	0, 0	12	+12
Пиридин	*(16)	0, 0	1, 4	+1, 4
2-Метилпиридин	99, 90	0, 0	0, 9	+0, 9
4-Метилпиридин	99 +*(12)	0, 0	1, 7	+1, 7
2, 4, 6-Триметилпиридин	99 +*(12)	0, 0	2, 7	+2, 7
2-(5-Нонил)пиридин	*(13)	0, 0	1, 4	+1, 4
Пиррол	99, 99	0, 0	873	+873
2-Метилпиррол	98 +*(17)	0, 0	708	+708
2, 4-Диметилпиррол	98 +*(17)	0, 0	484	+484
2, 5-Диметилпиррол	99, 9	0, 0	869	+869
2, 4-Диметил-3-этилпиррол	98 +*(17)	0, 0	248	+248
1-(1-Бутил)пиррол	98 +*(1)	0, 0	472	+472
Кислородсодержащие соединения
Ацетон	*(18)	0, 0	0, 0	0, 0
Метилэтилкетон	*(19)	0, 0	0, 0	0, 0
Смешанные соединения
Этаноламин	*(10)	0, 0	1, 5	+1, 5
Этилендихлорид	*(10)	0, 0	0, 0	0, 0
Этилендибромид	*(10)	0, 0	0, 0	0, 0
Тетраэтилсвинец (TEL)	*(20)	(50)*(23)	53	(+3)
Тетраметилсвинец (TML)	*(20)	(60)*(23)	63	(+3)
*(1) Если нет специальных примечаний, то используют образцы для испытания по стандарту API. *(2) Продукт фирмы Phillips класса "чистый" дистиллированный очищенный на силикагеле. *(3) Чистота не установлена. *(4) Средняя величина, полученная в сентябре 1957 г. в совместной программе на очищенном продукте фирмы Eastman. *(5) Фирма Dow Research Chemical. *(6) Приблизительная величина. *(7) Экспериментальный образец фирмы Hercules Inc. *(8) Образец Пенсильванского университета. *(9) Продукт фирмы Eastman, перед испытанием перегнан при давлении 6, 67 кПа (50 мм рт. ст.). *(10) Продукт фирмы Eastman. *(11) Образец для исследования фирмы Phillips. *(12) Чистота установлена по спектрам газожидкостной хроматографии (ГЖХ). *(13) Опытный образец наивысшей чистоты после разгонки по Вигре. *(14) Чистота определена по температуре замерзания. *(15) Продукт фирмы Phillips класса "чистый". *(16) Соответствует спецификации ACS. *(17) Образцы, поставляемые проектом 52 API. *(18) Химический реактив В & А (код N 1004). *(19) Химический реактив МС & В (код N 2609). *(20) Продукт фирмы Ethyl Corporation. *(21) Синтезировано (фракция с температурой кипения 278 °С). Чистота определена газовой хроматографией (ГХ), примеси установлены как диизобутан. *(22) Химический реактив МС & В. Чистота определена ГХ, примеси не установлены. *(23) Расчетные значения основаны на реакции 1 моль брома с металлорганическим соединением.

Настоящая информация приведена в качестве общего руководства для характеристики бромных чисел нефтепродуктов. Установлено, что данные по бромным числам, представленные в таблице А.1, неполные и имеют ограниченный диапазон; однако, возможно диапазон их применения будет расширяться по мере получения большего числа данных по бромным числам методом, установленным в настоящем стандарте. Дополнительные данные следует представлять в секретариат ИСО/ТК 28, который может рассмотреть информацию по экспериментальным условиям.

Приложение В
(справочное)

Таблица В.1

Обозначение ссылочного международного стандарта	Обозначение и наименование соответствующего национального стандарта
ИСО 3405:1988	ГОСТ Р ИСО 3405-2007 "Нефтепродукты. Метод определения фракционного состава при атмосферном давлении"
ИСО 3696:1987	*
* Соответствующий национальный стандарт отсутствует. До его утверждения рекомендуется использовать перевод на русский язык данного международного стандарта. Перевод данного международного стандарта находится в Федеральном информационном фонде технических регламентов и стандартов.